Dans cette cinquième saison, Diane est obligée de se demander s’il est approprié pour elle de diriger, avec Liz, un cabinet d’avocats afro-américains après le départ de deux de leurs meilleurs avocats. Marissa et le cabinet se retrouvent mêlés à Hal Wackner, un simple citoyen de Chicago qui décide d’ouvrir son propre tribunal à l’arrière d’une imprimerie.